La historia vital de Castillo es el relato de un éxito progresivo y rotundo. La obra del pintor gallego ha recorrido medio mundo desde el exilio de su familia a la Argentina por motivos políticos hasta su asentamiento en la ciudad de Nueva York en la década de los ochenta. Pintura, escultura y obra gráfica destilan un cierto Surrealismo que combina de manera muy personal con el apego a la Realidad más inmediata.

La formación de Jorge Castillo da comienzo de manera oficial cuando en 1941 ingresa en la Escuela de Bellas Artes de Buenos Aires. No es un alumno excesivamente regular con lo que al poco tiempo abandona los estudios. Sin embargo ya desde antes trabajaba sin descanso en la elaboración de dibujos. A partir de los años cincuenta se dedica de pleno a la pintura y entra en contacto con otros artistas gallegos asentados en Argentina como Laxeiro y Seoane. Comienza en esta década el verdadero periplo vital del artista. Así en 1955 regresa a España para instalarse en Madrid. En la capital entabla relación con Juana Mordó, directora de la famosa galería Biosca, que adquirió parte de los dibujos de Castillo. También es seleccionado en estos años para la Bienal de Sao Paulo. En 1962 se traslada a Barcelona donde permanece hasta que cambia de residencia para asentarse en París. Durante la década de los sesenta el reconocimiento del artista gallego se va expandiendo por Europa, lo que le lleva a disfrutar de exposiciones en Italia, Suiza y Alemania, país que en 1969 le invita a trabajar y residir en la ciudad de Berlín durante un año que resultó tremendamente prolífico.

Los setenta son la década de consolidación definitiva del Arte de Jorge Castillo. Se publican las primeras monografías sobre su persona y las exposiciones internacionales se suceden a un ritmo vertiginoso. Ya en los ochenta la Galería Malborough establece relaciones con él, lo que le abre las puertas del mercado estadounidense. Un aspecto capital en la obra de Castillo es la ilustración literaria con obras de Guillén, Lorca, Valle Inclán y Gerardo Diego.

La producción plástica de Jorge Castillo está presente en los más prestigiosos museos del mundo como el Guggenheim de nueva York, el Museo Español de Arte Contemporáneo, el Meadows Museum de Dallas, el Museo Bochum y la Fundación Juan March, entre muchos otros. En 1988 la Bienal de Pontevedra le dedica una sala en exclusiva como homenaje y en 1989 museos nacionales e internacionales organizan importantes retrospectivas. La actividad de Castillo sigue ininterrumpida hasta hoy.